Turunan Hidrokarbon 2

Asam karboksilat

a. Rumus umum asam karboksilat

Asam karboksilat adalah senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi

Asam ini banyak terdapat di alam, misalnya pada semut, cuka, apel, dan jeruk.

contoh asam karboksilat.

rumus umum asam karboksilat adalah

b. Tata nama asam karboksilat

1) Nama IUPAC

Pada sistem IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana, akhiran a diganti oat dan di depannya ditambah kata asam. Asam karboksilat disebut golongan asam alkanoat, tata namanya seperti aldehid karena gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai, penamaannya sbg berikut :

a) Rantai pokok adalah rantai yang terpanjang yang mengandung gugus fungsi .

Nama karboksilat sesuai nama rantai pokok diberi akhiran oat.

b) Penomoran dimulai dari gugus fungsi.

c) Penulisan nama dimulai dengan nama cabang atau gugus lain yang disusun menurut abjad kemudian nama rantai pokok. Karena nomor gugus fungsi pasti nomor satu, jadi disebutkan.

Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus COOH disebut asam alkanadioat sedangkan asam yang mempunyai tiga gugus COOH disebut asam alkanatrioat.

2) Nama trivial

Nama trivial asam karboksilat diambil dari nama asal asam tersebut di alam. Contoh:

a) HCOOH disebut asam semut atau asam formiat (asam format) karena diketemukan pada semut (formika = semut).

b) CH₃COOH disebut asam cuka atau asam asetat (asetum = cuka).

c) C₂H₅COOH disebut asam propionat (protopion = lemak awal).

d) C₃H₇COOH disebut asam butirat (butyrum = mentega).

e) C₄H₉COOH disebut asam valerat (valere = nama sejenis tanaman).

c. Isomer asam karboksilat

Asam karboksilat seperti aldehid juga tidak mempunyai isomer posisi karena gugus fungsinya di ujung rantai C, yang dapat berubah hanya struktur alkil, maka isomernya adalah isomer struktur.

d. Sifat asam karboksilat

1) Sifat fisis

a) Wujud

Suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat.

b) Kelarutan dalam air

Suku rendah (C1–C4) mudah larut, makin banyak atom C dalam larutan kelarutan makin berkurang,  senyawa yang berwujud padat tidak dapat larut.

c) Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan hidrogen.

d) Merupakan asam lemah. Makin panjang rantai C makin lemah asamnya.

2) Sifat kimia

a) Direaksikan dengan basa membentuk garam.

Contoh:

b) Direaksikan dengan alkohol membentuk ester

e. Beberapa asam karboksilat yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari

1) Asam formiat (asam semut/asam metanoat)

Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air dan berbau tajam.

Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat baunya asam. Asam ini  juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat khusus yang dimiliki asam formiat yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai gugus aldehid.

Kegunaan asam format yaitu untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit, dan pada proses pencelupan tekstil.

2) Asam asetat (asam cuka/asam etanoat)

Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat dengan asam formiat yaitu: berwujud cair, tidak berwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam. Larutan cuka mempunyai kadar 25% volume asam asetat, sedangkan asam asetat  murni disebut asam asetat glasial digunakan utk membuat selulosa asetat dalam industri rayon.

3) Asam karboksilat lainnya

Selain asam formiat pada semut dan asam asetat pada cuka, ada asam karboksilat lain seperti:

a) asam laktat pada susu,

b) asam sitrat pada jeruk,

c) asam tartrat pada anggur,

d) asam glutamat pada kecap (garam glutamat dikenal dengan nama MSG atau monosodium glutamat dipakai untuk penyedap masakan).

Ester

a. Rumus umum ester

Senyawa karbon yang mengikat gugus fungsi

Rumus umum ester sebagai berikut.

b. Tata nama ester

Penamaan ester hampir sama dengan asam karboksilat, hanya saja karena atom H dari gugus

–OH diganti dengan gugus alkil, maka nama asam diganti dengan nama alkil dari R . Sehingga ester mempunyai nama alkil alkanoat.

c. Isomer ester

Senyawa ester yang atom Cnya lebih dari dua dapat mempunyai isomer. Karena untuk satu rumus molekul ester, 2 alkil di antara gugus karbonil dapat berbeda.

d. Ester dengan asam karboksilat berisomer fungsi

Ester berisomer fungsi dengan asam karboksilat karena mempunyai rumus molekul yg sama.

Rumus molekul ester dan asam karboksilat sebagai berikut.

e. Pembuatan ester

Ester dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol memakai katalisator asam sulfat. Reaksi ini disebut pengesteran (esterifikasi).

Contoh:

1) Asam formiat (asam metanoat) dengan etanol membentuk etil formiat (etil metanoat).

2) Asam asetat (asam etanoat) dengan metanol membentuk metil asetat (metil etanoat).

f. Reaksi hidrolisis ester

Reaksi hidrolisis ester adalah reaksi antara ester dengan air menghasilkan asam karboksilat dengan alkohol. Reaksi ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi.

Reaksi hidrolisis pada minyak atau lemak akan menghasilkan gliserol dan asam-asam lemak dan mengakibatkan minyak atau lemak tersebut berbau tengik.

g. Kegunaan ester

1) Senyawa ester dengan rantai pendek (ester yang berasal dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah) banyak terdapat dalam buah buahan yang menimbulkan aroma dari buah tersebut,sehingga disebut ester buah-buahan. Senyawa ester ini banyak digunakan sebagai penyedap atau esens.

Di samping itu digunakan juga sebagai pelarut pada pembuatan cat, cat kuku, dan perekat.

2) Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilat suku rendah atau tinggi (minyak dan lemak). Digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun dan mentega (margarin).

3) Ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi. Ester ini disebut lilin (wax), lilin ini berbeda dengan lilin hidrokarbon (lilin parafin). Kegunaannya ialah untuk pemoles mobil dan lantai.

Link: Materi Turunan Hidrokarbon 2

link sw komik digital

Klik  di alamat link dibawah ini , biarkan pop up berlalu kemudian klik lewati :

Komik digital

Hidrokarbon 1 (alkana, alkena, alkuna dan alkil halida)

HIDROKARBON

Alkana, Alkena Alkuna

Karbon mempunyai nomor atom 6 dengan konfigurasi 6C = 2, 4, mempunyai 4 elektron valensi (elektron pada kulit terluar). Untuk memperoleh 8 elektron (oktet) pada kulit terluarnya (elektron valensi) dibutuhkan 4 elektron sehingga masing-masing elektron valensi mencari pasangan elektron dengan atom-atom lainnya.

Kekhasan atom karbon adalah kemampuannya untuk berikatan dengan atom karbon yang lain membentuk rantai karbon. Bentuk rantai2 karbon yang paling sederhana adalah Hidrokarbon. Hidrokarbon hanya tersusun dari dua unsur yaitu Hidrogen dan Karbon.

Berdasarkan jumlah atom C yang terikat, maka atom C dibedakan menjadi :

a. Atom C primer, yaitu atom C yang mengikat satu atom C yang lain.

b. Atom C sekunder, yaitu atom C yang mengikat dua atom C yang lain.

c. Atom C tersier, yaitu atom C yang mengikat tiga atom C yang lain.

d. Atom C kwarterner, yaitu atom C yang mengikat empat atom C yang lain.

•  atom C primer, atom C nomor 1, 7, 8, 9 dan 10 (warna hijau)

•  atom C sekunder, atom C nomor 2, 4 dan 6 (warna biru)

•  atom C tersier, atom C nomor 3 (warna kuning)

•  atom C kwarterner, atom C nomor 5 (warna merah)

Berdasarkan bentuk rantai karbonnya :

•    Hidrokarbon alifatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai lurus/terbuka yang jenuh (ikatan tunggal/alkana) maupun tidak jenuh (ikatan rangkap/alkena atau alkuna).

•    Hidrokarbon alisiklik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar / tertutup (cincin).

•   Hidrokarbon aromatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin) yang mempunyai ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang-seling / bergantian (konjugasi)

Berdasarkan ikatan yang ada dalam rantai C-nya, hidrokarbon alifatik dibedakan atas :

1. Alkana (CnH2n+2)

2. Alkena (CnH2n)

3. Alkuna (CnH2n-2)

Keterangan : n = 1, 2, 3, 4, .......dst

Alkana (Parafin)

adalah hidrokarbon yang rantai C nya hanya terdiri dari ikatan kovalen tunggal saja. disebut sebagai hidrokarbon jenuh karena hanya terdiri atas ikatan tungga.

Sifat-sifat Alkana

1. Hidrokarbon jenuh (tidak ada ikatan atom C rangkap sehingga jumlah atom H nya maksimal)
2. Disebut golongan parafin karena affinitas kecil (sedikit gaya gabung)
3. Sukar bereaksi
4. Bentuk Alkana dengan rantai C1 – C4 pada suhu kamar adalah gas, C4 – C17  pada suhu adalah cair dan > C18  pada suhu kamar adalah padat
5. Titik didih makin tinggi bila unsur C nya bertambah...dan bila jumlah atom C sama maka yang bercabang mempunyai titik didih yang lebih rendah
6. Sifat kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
7. Massa jenisnya naik seiring dengan penambahan jumlah unsur C
8. Merupakan sumber utama gas alam dan petrolium (minyak bumi)

Rumus umumnya CnH2n+2

Deret homolog alkana

Deret homolog adalah suatu golongan/kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai rantai terbuka tanpa cabang atau dengan cabang yang nomor cabangnya sama.

Sifat-sifat deret homolog alkana :

o Mempunyai sifat kimia yang mirip

o Mempunyai rumus umum yang sama

o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14

o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya

n    Rumus                     Nama

1.     CH4                    =   metana

2 .    C2H6                   =   etana

3 .     C3H8                  =   propana

4.      C4H10                =   butana

5.      C5H12                         =   pentana

6.      C6H14                =   heksana

7.      C7H16                =   heptana

8.      C8H18                =   oktana

9.      C9H20                =   nonana

10.    C10H22               =   dekana

11.    C11H24               =   undekana

12.    C12H26               =   dodekana

TATA NAMA ALKANA

1. Nama alkana didasarkan pada rantai C terpanjang sebagai rantai utama. Apabila ada dua atau lebih rantai yang terpanjang maka dipilih yang jumlah cabangnya terbanyak

2. Cabang merupakan rantai C yang terikat pada rantai utama. di depan nama alkananya ditulis nomor dan nama cabang. Nama cabang sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana dengan akhiran il (alkil).

3. Jika terdapat beberapa cabang yang sama, maka nama cabang yang jumlah C nya sama disebutkan sekali tetapi dilengkapi dengan awalan yang menyatakan jumlah seluruh cabang tersebut. Nomor atom C tempat cabang terikat harus dituliskan sebanyak cabang yang ada (jumlah nomor yang dituliskan = awalan yang digunakan), yaitu di = 2, tri = 3, tetra =4, penta = 5 dan seterusnya.

4. Untuk cabang yang jumlah C nya berbeda diurutkan sesuai dengan urutan abjad ( etil lebih dulu dari metil ).

5. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang. Apabila letak cabang yang terdekat dengan kedua sama dimulai dari :

• Cabang yang urutan abjadnya lebih dulu ( etil lebih dulu dari metil )

• Cabang yang jumlahnya lebih banyak ( dua cabang dulu dari satu cabang )

Contoh   :

Apakah nama hidrokarbon di bawah ini ?

Urutan penamaan :    nomor cabang - nana cabang - nama rantai induk

namanya          :    3 etil 2,6 dimetil oktana

CH₃ (warna hijau) merupakan ujung rantai

CH₂ (warna biru) merupakan bagian tenganh rantai lurus

CH (warna  oranye) percabangan tiga

C (warna merah) percabangan empat

Kegunaan alkana, sebagai :

• Bahan bakar

• Pelarut

• Sumber hidrogen

• Pelumas

• Bahan baku untuk senyawa organik lain

• Bahan baku industri

Alkena (Olefin)

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 2 (-C=C-)

Sifat-sifat Alkena

• Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua
• Alkena disebut juga olefin (pembentuk minyak)
• Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur --> 2-metil-2-butena)
• Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif
• Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)
• Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”

Rumus umumnya CnH2n

TATA NAMA ALKENA

hampir  sama dengan penamaan pada Alkana dengan perbedaan :

• Rantai utama harus mengandung ikatan rangkap dan dipilih yang terpanjang. Nama rantai utama juga mirip dengan alkana dengan mengganti akhiran -ana dengan -ena. Sehingga pemilihan rantai atom C terpanjang dimulai dari C rangkap ke sebelah kanan dan kirinya dan dipilih sebelah kanan dan kiri yang terpanjang.
• Nomor posisi ikatan rangkap ditulis di depan nama rantai utama dan dihitung dari ujung  sampai letak ikatan rangkap yang nomor urut C nya terkecil.
• Urutan nomor posisi rantai cabang sama seperti urutan penomoran ikatan cabang rantai  utama.

Contoh  :

namanya       :   3 etil 4 metil 1 pentena 

Kegunaan Alkena sebagai :

• Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2)
• Untuk memasakkan buah-buahan
• bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.

Alkuna

merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3  (–C≡C–). Sifat-nya sama dengan Alkena namun lebih reaktif.

Rumus umumnya CnH2n-2

  Tata namanya juga sama dengan Alkena namun akhiran -ena diganti -una

Kegunaan Alkuna sebagai  :

• etuna (asetilena = C2H2) digunakan untuk mengelas besi dan baja.
• untuk penerangan 
• Sintesis senyawa lain.

Alkil Halida (Haloalkana)

Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)

Sifat fisika Alkil Halida :

• Mempunyai titik  lebih tinggi dari pada titik didih Alkana dengan jumlah unsur C yang sama.
• Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu.
• Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.

Struktur Alkil Halida  : R-X 

Keterangan :

R = senyawa hidrokarbon

X = Br (bromo), Cl (kloro) dan  I (Iodo)

Berdasarkan letak alkil dalam hidrokarbon di bagi menjadi :

• Alkil halida primer, bila diikat atom C primer
• Alkil halida sekunder, bila diikat atom C sekunder
• Alkil halida tersier, bila diikat atom C tersier

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl          (CH3)2CH-Br                 (CH3)3C-Br

               Primer                         sekunder                       tersier

Pembuatan Alkil Halida

1. Dari alkohol
2. Halogenasi
3. Adisi hidrogen halida dari alkena
4. Adisi halogen dari alkena dan alkuna

Penggunaan Alkil Halida :

• Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).
• Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene).
• Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.

 Link download : Materi HK 1