Turunan Hidrokarbon 2

Asam karboksilat

a. Rumus umum asam karboksilat

Asam karboksilat adalah senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi

Asam ini banyak terdapat di alam, misalnya pada semut, cuka, apel, dan jeruk.

contoh asam karboksilat.

rumus umum asam karboksilat adalah

b. Tata nama asam karboksilat

1) Nama IUPAC

Pada sistem IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana, akhiran a diganti oat dan di depannya ditambah kata asam. Asam karboksilat disebut golongan asam alkanoat, tata namanya seperti aldehid karena gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai, penamaannya sbg berikut :

a) Rantai pokok adalah rantai yang terpanjang yang mengandung gugus fungsi .

Nama karboksilat sesuai nama rantai pokok diberi akhiran oat.

b) Penomoran dimulai dari gugus fungsi.

c) Penulisan nama dimulai dengan nama cabang atau gugus lain yang disusun menurut abjad kemudian nama rantai pokok. Karena nomor gugus fungsi pasti nomor satu, jadi disebutkan.

Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus COOH disebut asam alkanadioat sedangkan asam yang mempunyai tiga gugus COOH disebut asam alkanatrioat.

2) Nama trivial

Nama trivial asam karboksilat diambil dari nama asal asam tersebut di alam. Contoh:

a) HCOOH disebut asam semut atau asam formiat (asam format) karena diketemukan pada semut (formika = semut).

b) CH₃COOH disebut asam cuka atau asam asetat (asetum = cuka).

c) C₂H₅COOH disebut asam propionat (protopion = lemak awal).

d) C₃H₇COOH disebut asam butirat (butyrum = mentega).

e) C₄H₉COOH disebut asam valerat (valere = nama sejenis tanaman).

c. Isomer asam karboksilat

Asam karboksilat seperti aldehid juga tidak mempunyai isomer posisi karena gugus fungsinya di ujung rantai C, yang dapat berubah hanya struktur alkil, maka isomernya adalah isomer struktur.

d. Sifat asam karboksilat

1) Sifat fisis

a) Wujud

Suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat.

b) Kelarutan dalam air

Suku rendah (C1–C4) mudah larut, makin banyak atom C dalam larutan kelarutan makin berkurang,  senyawa yang berwujud padat tidak dapat larut.

c) Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan hidrogen.

d) Merupakan asam lemah. Makin panjang rantai C makin lemah asamnya.

2) Sifat kimia

a) Direaksikan dengan basa membentuk garam.

Contoh:

b) Direaksikan dengan alkohol membentuk ester

e. Beberapa asam karboksilat yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari

1) Asam formiat (asam semut/asam metanoat)

Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air dan berbau tajam.

Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat baunya asam. Asam ini  juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat khusus yang dimiliki asam formiat yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai gugus aldehid.

Kegunaan asam format yaitu untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit, dan pada proses pencelupan tekstil.

2) Asam asetat (asam cuka/asam etanoat)

Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat dengan asam formiat yaitu: berwujud cair, tidak berwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam. Larutan cuka mempunyai kadar 25% volume asam asetat, sedangkan asam asetat  murni disebut asam asetat glasial digunakan utk membuat selulosa asetat dalam industri rayon.

3) Asam karboksilat lainnya

Selain asam formiat pada semut dan asam asetat pada cuka, ada asam karboksilat lain seperti:

a) asam laktat pada susu,

b) asam sitrat pada jeruk,

c) asam tartrat pada anggur,

d) asam glutamat pada kecap (garam glutamat dikenal dengan nama MSG atau monosodium glutamat dipakai untuk penyedap masakan).

Ester

a. Rumus umum ester

Senyawa karbon yang mengikat gugus fungsi

Rumus umum ester sebagai berikut.

b. Tata nama ester

Penamaan ester hampir sama dengan asam karboksilat, hanya saja karena atom H dari gugus

–OH diganti dengan gugus alkil, maka nama asam diganti dengan nama alkil dari R . Sehingga ester mempunyai nama alkil alkanoat.

c. Isomer ester

Senyawa ester yang atom Cnya lebih dari dua dapat mempunyai isomer. Karena untuk satu rumus molekul ester, 2 alkil di antara gugus karbonil dapat berbeda.

d. Ester dengan asam karboksilat berisomer fungsi

Ester berisomer fungsi dengan asam karboksilat karena mempunyai rumus molekul yg sama.

Rumus molekul ester dan asam karboksilat sebagai berikut.

e. Pembuatan ester

Ester dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol memakai katalisator asam sulfat. Reaksi ini disebut pengesteran (esterifikasi).

Contoh:

1) Asam formiat (asam metanoat) dengan etanol membentuk etil formiat (etil metanoat).

2) Asam asetat (asam etanoat) dengan metanol membentuk metil asetat (metil etanoat).

f. Reaksi hidrolisis ester

Reaksi hidrolisis ester adalah reaksi antara ester dengan air menghasilkan asam karboksilat dengan alkohol. Reaksi ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi.

Reaksi hidrolisis pada minyak atau lemak akan menghasilkan gliserol dan asam-asam lemak dan mengakibatkan minyak atau lemak tersebut berbau tengik.

g. Kegunaan ester

1) Senyawa ester dengan rantai pendek (ester yang berasal dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah) banyak terdapat dalam buah buahan yang menimbulkan aroma dari buah tersebut,sehingga disebut ester buah-buahan. Senyawa ester ini banyak digunakan sebagai penyedap atau esens.

Di samping itu digunakan juga sebagai pelarut pada pembuatan cat, cat kuku, dan perekat.

2) Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilat suku rendah atau tinggi (minyak dan lemak). Digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun dan mentega (margarin).

3) Ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi. Ester ini disebut lilin (wax), lilin ini berbeda dengan lilin hidrokarbon (lilin parafin). Kegunaannya ialah untuk pemoles mobil dan lantai.

Link: Materi Turunan Hidrokarbon 2