BENZENA

BENZENA DAN TURUNANNYA

Sumber: BSE Kimia kelas XII

Link download: Materi Benzena

Pengertian benzena

Benzena adalah senyawa organik siklik (berbentuk cincin) dengan enam atom karbon yang bergabung membentuk cincin segi enam Rumus molekulnya adalah C6H6.

Rumus struktur merupakan ikatan rangkap terkonjugasi:

Turunan benzena

Atom H dari inti benzena digantikan oleh atom atau gugus molekul lain.

Contoh untuk monosubstitusi:

Pembuatan BENZEN: 

1)  Sulingan bertingkat terbatu bara. Selain benzena terdapat zat-zat lain seperti fenol, toluena, ksilena, naftalena, dan antrasena. Masing masing dapat dipisahkan berdasar perbedaan titik didih.

2)  Pemanasan kering Ca-benzoat dan Ca-hidroksida:

3) Uap fenol dengan serbuk seng panas

Reaksi khusus

1) Reaksi substitusi, berlangsung dengan katalis. Substitusi halogen dengan katalis Fe, FeCl3, atau AlCl3

2) Substitusi alkil (sintesis Friedel dan Craft)

Substitusi alkil dapat pula dengan sintesis Wurtz dan Fittig:

3) Substitusi dengan gugus nitro: benzena campuran dengan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat

4) Substitusi dengan sulfon: benzena dan H2SO4 Pekat

Sifat-sifat benzena

1) Cairan tak berwarna, mudah terbakar.

2) Uap benzena bersifat racun, berbau tak enak.

3) Tak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter.

4) Membeku pada suhu 5,5 °C dan mendidih pada suhu 80,1 °C.

5) Reaksi adisinya tidak semudah pada alkena.

Kegunaan

1) Bahan untuk obat-obatan.

2) Pelarut lemak, damar, lilin.

 
 a. Pembuatan

Nitrasi (penitroan) benzena sebagai berikut

b. Reaksi khusus

1) Reduksi nitrobenzena menghasilkan anilina

2) Dengan amoniak memberikan anilina (suasana alkohol)

Sifat-sifat

1) Cairan berwarna kuning.

2) Bersifat racun.

3) Bersifat higroskopis.

4) Tak dapat dihidrolisis.

5) Karena bersifat basa, maka dengan asam menghasilkan garam anilina.

Kegunaan

1) Untuk membuat bahan wewangian.

2) Untuk bahan pengoksidasi.

3) Bahan baku pembuatan anilina.

a. Pembuatan

1) Reduksi nitrobenzena

2) Fenil klorida dan amonia dipanaskan sampai 200 °C dengan katalis Cu2O di bawah tekanan

b. Reaksi khusus

1) Dengan asam membentuk garam

2) Dengan asam nitrit membentuk fenol

Sifat-sifat

1) Cairan tak berwarna.

2) Sukar larut dalam air.

3) Bersifat basa lemah.

 Kegunaan

1) Untuk bahan pewarna.

2) Untuk analisis organik

FENOL

a. Pembuatan

1) Sulingan bertingkat batu bara.

2) Pemanasan K-benzena sulfonat dengan KOH

3) Anilina dengan asam nitrit (lihat reaksi khusus anilina).

b. Reaksi khusus

1) Bereaksi dengan logam alkali

2) Dapat direduksikan oleh seng menghasilkan benzena

3) Dengan campuran HNO3 pekat + H2SO4 pekat menghasilkan asam pikrat

Sifat-sifat

1) Padatan tak berwarna yang higroskopis.

2) Larut dalam pelarut organik.

3) Bersifat asam lemah.

Kegunaan

1) Bahan desinfektan.

2) Bahan pembuat zat pewarna.

3) Bahan pembuat plastik.

4) Karbol adalah larutan fenol.

TOLUEN

a. Pembuatan

1) Sintesis Friedel dan Craft:

2) Sintesis Wurtz dan Fittig:

b. Reaksi khusus

1) Jika dipanaskan dengan halogen, terbentuk benzil Halida

2) Dengan halogen dan katalis, terbentuk halotoluena

3) Dengan HNO3 pekat + H2SO4 pekat dapat terbentuk trinitro toluena

4) Jika dioksidasi terbentuk asam benzoat

ASAM BENZOAT

Pembuatan

1)    Oksidasi toluena:

2) Hidrolisis fenil sianida suasana asam

b. Reaksi khusus

1) Dengan logam alkali terbentuk garam

2) Bereaksi dengan PX3/PX5 membentuk benzoil halida.

Sifat-sifat

1) Sifat keasamannya lebih kuat daripada asam asetat.

2) Benzoil klorida dengan amonia terbentuk benzamida.

Kegunaan

1) Untuk bahan pengawet.

2) Untuk bahan obat-obatan.

STIRENA

Pembuatan:

Benzena dengan etena ditambah katalis AlCl3 dipanaskan sampai 900 °C.

Kegunaan: untuk bahan dasar karet sintetik dan plastik.